Halogenderiváty

Pokud je do molekuly uhlovodíku zaveden jeden nebo více atomů halogenu (fluor, chlór, bróm nebo jód), získáme halogenderivát. Často to bývají kapaliny nebo pevné látky s charakteristickým zápachem. Mnoho z nich je jedovatých nebo alespoň silně dráždivých. První vyvinuté bojové látky byly na bázi chloro či bromo derivátů. I dnes se můžete setkat s dráždivými účinky halogenderivátů třeba v pepřovém spreji. Ze zástupců si představíme jednoho zabijáka, jednu klimatickou hrozbu a jeden plast.

Velmi známá je látka se zkratkou DDT (její netriviálně znějící triviální název je dichlordifenyltrichlorethan), která byla hojně využívaná po druhé světové válce jako insekticid. Použití bylo skutečně masové, pro jeho velkou účinnost. Až v sedmdesátých letech bylo dokázáno, že se velmi kumuluje v živých organismech a špatně se rozkládá. Katastrofické důsledky mělo DDT pro dravé ptáky. Konzumací hlodavců, ve kterých se DDT hromadilo, docházelo k měknutí skořápek vajíček dravců, která byla následně rozsednuta. Dále byla prokázána toxicita DDT pro další organismy, včetně člověka. I přes extrémní nebezpečnost DDT je stále používáno v některých afrických oblastech postižených malárií, aby se omezil výskyt přenašeče této choroby, komára Anopheles.

Filmovou hvězdou je pak chloroform CHCl3. Látka, která se používá jako rozpouštědlo a má také významné anestetické účinky. Pokud potřebuje nějaký zlořád ve filmu někoho omámit, sáhne buď po chloroformu nebo po etheru, který ale patří do kyslíkatých derivátů. Scény z filmu, ve kterém stačí k omámení oběti jen pár kapek na kapesník, jsou komické. Ve skutečnosti je třeba chloroformu mnohem více a upřímně uspávací a smrtelná dávka se příliš neliší. Od používání chloroformu se v nemocnicích již dávno upustilo. Ukázalo se, že jeho nešetrným skladováním vzniká např. fosgen, jiná jedovatá bojová látka, která je toxická pro játra a ledviny. Dále je chloroform prokázaný karcinogen. Nicméně i v dnešní době se jako anestetické látky používají různé halogenderiváty.

Velmi známou zkratkou, kterou jste již jistě někdy slyšeli, je PVC. Jedná se o polyvinylchlorid, který také vystupuje pod svým vžitým názvem lino. Jedná se o polymer, tedy látku, která se skládá z velkého množství pospojovaných základních jednotek (tzv. merů). Zajímavostí bezesporu je, že základní jednotka, tedy vinylchlorid, je za pokojové teploty celkem jedovatý plyn. Zřetězením velkého množství vinylchloridů přitom vzniká pevná a neškodná látka, kterou znáte třeba jako podlahovou krytinu nebo jako vodovodní trubky.

1

Polymerace vinylchloridu.

Freony se nechvalně proslavily jako látky rozkládající ozon O3. Zprvu tyto fluorochloroderiváty byly úplně bezproblémové. Šly snadno a levně vyrobit, jsou netoxické, nehořlavé, a to všechno přispělo k jejich masovému rozšíření zejména jako chladící media do ledniček či jako nosné nebo hnací plyny do sprejů. Až později se ukázalo, že rozkládají ozon, látku, která nás chrání před nebezpečným UV zářením. Nyní je jejich produkce velmi limitována a v aplikacích jsou nahrazeny šetrnějšími variantami.

Další kapitola:
9.4.2 Dusíkaté deriváty